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Tony si sta stancando di sua madre. Brendan Filone agisce contro la volontà di Tony. Salvatore e Paulie cercano di rintracciare l'auto rubata dall'insegnante di AJ.

Tony prova a investire in affari legittimi, mentre Chris e Adriana decidono di mettere le loro mani sulla produzione musicale.

Tony realizza di dover risolvere da solo i problemi della sua famiglia per mantenere la pace all'interno del suo stesso clan.

Feech prova a tornare al suo glorioso passato. Carmela prova a lavorare con l'insegnante di Anthony Junior per rimetterlo sulla giusta strada.

Gloria diventa sempre più invadente finché Tony non realizza chi è realmente. Jackie Jr. finisce in guai molto seri.

Tony e Carmela provano la terapia di coppia insieme, che finisce con una discussione rabbiosa. Artie, nel frattempo, prova a fare la prima mossa con Adriana.

Ralphie emette la sua decisione su Jackie Jr. Anthony Jr. è costretto ad andare alla scuola militare dopo essere stato espulso. Paulie e Ralphie hanno un conflitto finanziario mentre l'FBI assegna ad Adriana, "un'amica".

Paulie e Silvio vengono promossi e viene dato il benvenuto a Furio, mentre Pussy viene costantemente scavalcato e Chris è sempre più frustato a causa delle sue aspirazioni hollywoodiane.

I capitani discutono cosa fare con l'allenatore della squadra di calcio femminile della scuola locale, mentre la bocca larga di Junior gli crea imbarazzo.

Tony continua a spremere David, mentre Richie discute con Junior la possibilità di rimuovere dalla scena un po' di competizione. Pussy continua con la sua carriera di informatore.

I sogni di Tony sembrano indicargli dove la sua vita sia diretta, mentre lui si sente ancora disorientato.

Il Columbus Day porta tensioni tra gli Italiani e i Nativi Americani e Bobby riceve notizie devastanti sulla sua famiglia.

Chris e il cugino Tony B scavano 'nel passato' per essere sicuri che alcuni segreti restino sepolti, mentre Janice mette a dura prova il suo matrimonio a causa del suo temperamento.

Mentre è in visita per college con Meadow, Tony riconosce un traditore. Carmela, intanto, si mette in una situazione scomoda e scopre altro sulla Dr. Melfi.

Tony, Paulie e Chris vanno a Napoli per condurre una trattativa d'affari, mentre Pussy diventa sempre più stressato a causa delle sue due vite segrete.

Anthony continua a causare problemi a casa, mentre la indecisa lealtà di Pussy gli provoca grave angoscia.

Tony incoraggia una persona a divorziare, Carmela impara un altro segreto di Tony, Meadow studia con qualche distrazione e Chris e Brendan scoprono il prezzo per aver mancato di rispetto a Junior.

Junior lascia la prigione a causa della sua salute cagionevole e viene messo agli arresti domiciliari, mentre le condizioni di Livia iniziano a deteriorarsi. Pussy inizia a parlare con qualcuno interessato alla famiglia Soprano.

Anthony Junior ha dei problemi disciplinari a scuola, ricordando a Tony memorie della sua infanzia.

Carmela e Furio si stanno avvicinando troppo, mentre Paulie scopre di non essere così importante quanto egli pensasse.

Dr. Melfi è brutalmente attaccata e, quando il sistema giudiziario non pone rimedio, lei considera chiedere aiuto a Tony.

Tony è depresso a causa dell'impatto negativo che ha sulle persone che non se lo meritano, mentre Carmela prova a far uscire Furio con una sua amica. Artie prova una nuova e disastrosa avventura d'affari.

Chris mette a tacere un fantasma del suo passato, mentre Carmela è turbata a proposito del suo futuro.

Chris diventa un uomo d'onore, mentre Tony ha un'altro attacco di panico. Meadow continua a mettersi in relazioni complicate.

Chris si risveglia dal coma con un messaggio per Tony e Paulie. Carmela, nel frattempo, vuole che Tony ci dia un taglio con la sua attività sessuale.